Кремль Переславля в ХIV веке, как и в ХIII веке, занимал северную часть плато. Границы его определяются древними монастырями (обычно они возникали за стенами «города»): на юго-западе с ХIV века существует Спасский монастырь и на северо-востоке с ХV века- Духовской. Южная часть кремлевского холма по-прежнему была занята посадом. За ним на южном краю плато у Лыбеди располагался городской торг, который с ростом города распространился на другой берег реки (рис.). Здесь же пересекались дороги из Москвы, Владимира, Старой Рязани и Пронска.

ХV век- век расцвета Переславля и дальнейшего его укрепления. Размеры крепости в это время достигли современных границ Кремля. Земляные валы, стоявшие уже тогда по краю кремлевского холма, были снова подсыпаны и увеличены в высоту. Они окружали княжескую резиденцию, монастыри и посад. С западной стороны крепости проходил глубокий ров, соединявший полноводные в то время Лыбедь с Трубежом. В ХV веке на громадных земляных валах стояли деревянные стены и башни. Сохранившаяся часть крепостных сооружений- западный земляной вал со рвом, несмотря на разрушение временем, имеет высоту около 18 метров от дна рва.

К основным постройкам ХV века относят старый Успенский собор, в ХVIII веке переименованный в Христорождественский, а также старый Архангельский собор.

Почти все постройки Кремля в ХV веке были деревянными.

Развитие родственных связей с Москвой привело не только к развитию искусств и строительства, но и к большему подчинению Москве. Уже в середине ХV века Рязань была занята московскими наместниками. В начале ХVI века она еще больше теряет свою самостоятельность. В 1503 году треть земель и городов княжества по завещанию князя Федора «Третного» перешла к Москве. Великий князь Московский стал именоваться и князем Рязанским. В 1520 году последний рязанский князь был взят в плен, а через год и Рязань присоединили к Москве. Кремль Переславля Рязанского как административный центр княжества потерял свое значение. С этого времени начался новый этап в жизни Переславля. Епископская кафедра из Борисоглебского собора переносится в Кремль, который становится резиденцией рязанских епископов. На месте бывшего княжеского двора епископ Иона начал строить палаты для жилья, Белокаменную церковь Иоанна Предтечи и разные хозяйственные сооружения.

Двор епископа Ионы впоследствии был расширен и плотно застроен. От каменных сооружений этого периода почти ничего не сохранилось, кроме археологических остатков белокаменного подклета палат Ионы и части белокаменной церкви Иоанна Предтечи (подклет и фрагменты I и II ярусов).

ХVII век для искусства Рязани был самым ярким и плодотворным, несмотря на тяжелые испытания, особенно в начале века. Смутное время, нашествие поляков в 1611 году. В это время рязанский воевода Прокопий Ляпунов оказал действенную помощь Москве в борьбе с интервентами. Не менее тяжелым оказалось второе нападение польского войска в 1618 году, во главе с отрядом Сагайдачного, который сжег Переславль. Тогда в Кремле, наскоро восстановленном, было построено восемь деревянных церквей и дубовая колокольня у Архангельского собора. Пожар 1647 года и «моровая» язва опять нанесли Переславлю большой ущерб.

В 1650-х годах были снова отстроены крепостные сооружения Кремля. Кроме каменной Глебовской башни ХVI века с проезжими воротами на Московскую дорогу, на земляных валах стояло еще 11 деревянных башен, из них три проездные.

Каменное строительство ХVII века оставило целый комплекс интересных в художественном отношении зданий. Это новый храм Иоанна Предтечи, в 1692 году надстроен третий этаж Архиерейского дома, Певческий и Консисторский корпус.

В ХVII веке была построена Архиерейская гостиница и остальные здания Архиерейского двора.

К концу 1699 года на территории Кремля воздвигнут самый замечательный и величественный Успенский собор. К нему уже в ХIХ веке была пристроена колокольня.

К постройкам ХVII века относят также Богоявленскую церковь, Спасо-Преображенский собор, Гостиница знати, составляющие комплекс Спасского монастыря.

Окружающая монастырь ограда сооружена в середине ХVIII века. С восточной стороны она полностью разобрана, но в земле сохранились фрагменты угловой северо-восточной башни.