В давние времена «город» был окружен не только валом, но и стенами и башнями. На том месте, где сейчас стоит соборная колокольня, раньше стояла Глебовская башня.

«Это была каменная башня 8,5 сажень длины и 6 сажень ширины. В ней были Глебовские ворота, а в воротах калитка. Ворота запирались железным засовом, а калитка- маленьким, тоже железным засовом и висячим замком. На стене у Глебовской башни висел вестовой колокол в 11 пудов.

Если ехать от «города» через Глебовские ворота, то у ворот попадешь на дубовый мост с перилами, он назывался Глебовским. Сделан он был над глубоким сухим рвом. По ту сторону моста были опять ворота, с дубовыми вереями и сосновыми притворами, крытые тесом. Ров этот сухой и сейчас есть, есть и мост, только не деревянный, а каменный.»[ ]

Над Глебовскими воротами была каменная часовня, в которой располагался образ Пресвятыя Богородицы. Одигитрия. Образ этот является чудотворным. В настоящее время он находится в церкви святого Илии пророка.

Про Глебовскую башню ходят следующие легенды. «В 1521 году крымский хан Магмет Гирей осуществлял набег на русскую землю, перешел Оку и подступил к Москве. Князь Василий поехал собирать полки, а в Москве остались бояре. Стал Магмет около Москвы села. Деревни жечь, разорять, бросился народ в Москву: теснота там поднялась, давка, суматоха, хотели было бояре стрелять в татар из пушек, да на грех еще пороху не хватило. Подумали бояре и стали с Магметом переговариваться, а Магмет им говорит, что тогда уйдет он от Москвы, если дадут они ему грамоту, а чтобы в грамоте той было написано, что князь московский обязуется платить ему дань. Бояре Магмету такую грамоту дали, и сейчас же он ушел от Москвы некий литовец, именем Евстафий Дашкович, он привел с собою днепровских казаков. Задумали они с Магметом взять Переяславль хитростью: послал Дашкович к переяславцам звать их покупать пленных; это затем, чтобы как придут они за пленными, под шумок вместе с ними пробраться в город. А Магмет задумал заманить к себе московкого наместника. В ту пору в Переяславле уже не князь сидел, а московский наместник, и им был Хабар Симский. Приказал ему хан явиться к нему в стан потому де, что великий князь теперь его данник, а Хабар великого князя холоп и должен и его слушаться, и на грамоту ссылался. А Хабар не поверил речам татарских послов о грамоте московских бояр и сказал, чтобы ту грамоту ему показали, и татары дали грамоту ему в руки. А тем временем Евстафий подошел уже к Переяславлю и, чтобы лучше заманить переяславцев, выпустил несколько пленных. Пленники побежали в город, татары бросились за ними, кричат, чтобы отдали им пленных. Переяславцы отдали. В это самое время пушкарь, немец Иордан, стал стрелять в татар. Татары испугались, разбежались. Хан рассердился, но Иордан не выдавал пушкаря. Видит Магмет: хитростью Переяславль не возьмешь, и ушел, а грамота московских бояр так и осталась у Хабара. Стрелял Иордан, говорят, с Глебовской башни».[ ]

К северу от Глебовской башни стояла глухая, без ворот Спасская башня, на том углу, который был обращен к Спасоярскому храму. У нее на крыше была маковица, опаянная белым железом, и прапор- железный значок вроде флага. На этой башне был нерукотворный образ Спасителя, который в настоящее время хранится в Спасоярском храме, у правого клироса.

«Сажень на 114» от Спасской башни стояла Тайничная башня, предположительно там, где спуск к пароходным пристаням на Трубеж, когда их туда переводят в период половодья. Это была деревянная четырехугольная башня высотой в 6 сажень, а длиной и шириной в 3,5 сажень. Называлась она Тайничной потому, что в ней был тайник, деревянный, чтобы ходить за водой на Трубеж. Тайничная башня была проезжая, с деревянными створчатыми воротами, которые запирались железным засовом и висячим замком.